"Мячи" из атомов углерода эффективно подавили активность ВИЧ

Фуллерены представляют собой замкнутые каркасные структуры из атомов углерода, в том числе геометрически правильные многогранники.

Иллюстрация Wikimedia Commons.

Четыре типа функциональных C-O-производных фуллерена, полученных из хлорфуллерена.

Иллюстрация Сколковского института науки и технологий.

Учёные из Сколтеха, Института проблем химической физики РАН, МГУ и Института медицинских исследований Католического университета Лёвена (Бельгия) исследовали производные фуллерена (проявляющих удивительные свойства "мячики" из атомов углерода). Они показали, что, в зависимости от условий проведения реакции, можно получить несколько групп необычных соединений с высокой выборочностью действия на таких возбудителей инфекций, как ВИЧ, вирусы гриппа и герпеса, а также цитомегаловирус.

В частности, первое растворимое в воде соединение, полученное с использованием этого метода, обладает ярко выраженной противовирусной активностью по отношению к вирусу иммунодефицита человека (ВИЧ).

Фуллерены представляют собой замкнутые каркасные структуры из атомов углерода, в том числе геометрически правильные многогранники. Наиболее распространённым является фуллерен, молекулы которого состоят из 60 атомов углерода и напоминают по форме футбольный мяч с 12 пятиугольными и 20 шестиугольными гранями. Именно с такой разновидностью и работали учёные в этот раз.

Классическая химия фуллерена С60 достаточно подробно изучена. Но в настоящее время активно разрабатываются методы, позволяющие выборочно присоединять к углеродному каркасу сразу несколько дополнительных групп атомов, которые дарят необычному соединению интересные и полезные функции.

Молекулы фуллерена гидрофобны ("боятся воды"), то есть не смачиваются ею и не растворяются в ней. Для того чтобы добиться их растворение в воде или других растворителях, необходимо присоединить к "мячику" С60 не меньше четырёх "дополнений".

Проблему выборочного добавления нужных молекул исследователи из России и Бельгии решили, взяв в качестве исходного продукта не сам С60, а его производное хлорфуллерен (химическая формула C60Cl6). Он отличается от классического "мячика" шестью заранее присоединёнными атомами хлора. Хлорфуллерен стабилен и его можно получить из обыкновенного фуллерена в нужном количестве в считанные минуты.

Дальнейшее замещение атомов хлора на различные рабочие группы позволяет получать множество других производных фуллерена, в том числе и водорастворимых.

"Мы ранее систематически изучили химию хлорфуллерена C60Cl6 и разработали методы селективного синтеза соединений со связями C-C, C-S, C-N и C-P [...]. Водорастворимые соединения, полученные с помощью разработанных нами методов, обладают широким спектром биологической активности — противовирусными, противоопухолевыми и нейрозащитными свойствами", — рассказывает Павел Трошин, один из авторов исследования, профессор Центра Сколтеха по электрохимическому хранению энергии.

Четыре типа функциональных C-O-производных фуллерена, полученных из хлорфуллерена.
Четыре типа функциональных C-O-производных фуллерена, полученных из хлорфуллерена.
Иллюстрация Сколковского института науки и технологий.

Как выяснилось, биологическое действие соединений сильно зависит от типа связи между углеродным каркасом и добавленными группами. Поэтому в данной работе учёные сосредоточились на получении и исследовании принципиально новой группы соединений, в структуре которых органические "дополнения" присоединены к углеродному каркасу связями углерод-кислород (C-O).

В исследовании, выполненном химиками из Бельгии, водорастворимое производное фуллерена с пятью "хвостами" из 3-гидроксопропановой кислоты продемонстрировало выраженную подавляющую активность по отношению к вирусу иммунодефицита человека.

"Полученные результаты открывают новые возможности для создания на основе фуллеренов противовирусных препаратов, обладающих хорошим потенциалом для внедрения в фарминдустрии в будущем", — добавляет профессор Трошин в пресс-релизе.

Результаты исследования были опубликованы в издании Organic & Biomolecular Chemistry. Работа удостоилась обложки журнала.